במילווקי התקיים הלילה (חמישי) העימות הראשון בין המועמדים הרפובליקנים לנשיאות. באירוע השתתפו שמונה מהמועמדים, כשמי שבלט בהיעדרותו היה נשיא ארצות הברית לשעבר דונלד טראמפ - שבמקביל לעימות שידר בטוויטר ריאיון שהקליט עם טאקר קרלסון.
במהלך העימות התבקשו המועמדים להרים את ידם אם יתמכו בטראמפ לנשיאות גם אם יורשע במשפטיו הפליליים שישה מהם הרימו את היד מיד, מושל ניו ג'רזי כריס כריסטי עשה זאת באופן מהוסס, ומושל ארקנסו אסא הצ'ינסון סירב להרים את ידו.
כריסטי, כרגע המתנגד הבולט ביותר לטראמפ, נשא דברים נלהבים נגד הנשיא לשעבר ואמר כי התנהלותו לא הולמת את המשרה של נשיא ארצות הברית. עוד הוא טען שטראמפ לא מוכן לעמוד בשבועת הנשיא להגן על החוקה. הקהל באולם הגיב בקריאות בוז והמגישים נאלצו להתערב ולבקש מהקהל להפסיק.
מועמד נוסף הוא היזם ויוק ראמאסוואמי, שתקף את כריסטי על דבריו ואמר כי המניע היחיד לרצונו של מושל ניו ג'רזי לרוץ לנשיאות הוא יצר נקמה בטראמפ. אסא הצ׳ינסון, הצהיר כי טראמפ פסול מוסרית מלשמש נשיא. שאלה נוספת שהופנתה למועמדים היא אם הם תומכים בהחלטתו של סגן הנשיא לשעבר מייק פנס לאשר את תוצאות הבחירות. רובם השיבו בחיוב, חוץ מראמאסוואמי.
מועמדת נוספת היא שגרירת ארצות באו"ם לשעבר, ניקי היילי, שתקפה את ראמאסוואמי על שטען שצריך לקצץ את הסיוע האמריקני לישראל. "הוא רוצה להפסיק את הסיוע לישראל. לא עושים דברים כאלה למדינה ידידותית", הטיחה היילי בראמסוואמי, תוך שהיא טוענת שהוא "חסר ניסיון בתחום מדיניות החוץ, ורואים את זה".
ראמאסוואמי השיב כי תחת נשיאותו היחסים עם ישראל יהיו חזקים יותר כי תהיה ידידות בין המדינות. "ידידים עוזרים זה לזה כדי לעמוד על רגליהם", הוא אמר וציין כי יפעל להרחיב את הסכמי אברהם ולעזור לישראל מול איראן. היילי השיבה לראמאסוואמי: "אמריקה זקוקה לישראל". מועמד נוסף שהפתיע עם מחווה לישרל היה הצ'ינסון, שהגיעו לעימות עם סיכה של דגלי ישראל וארצות הברית.
מועמד שהייתה ממנו ציפייה רבה היה רון דה-סנטיס – שנחשב למועמד שהכי מתקרב לתחרות אמיתית מול טראמפ. אך בעימות הערב הוא לא הצליח לבלוט ולהעביר את המסרים שלו.
