האם רון חולדאי יהיה הפתעת הבחירות הקרובות? במארס 1996 התמודד חולדאי, אז מנהל תיכון הגמנסיה הרצליה בתל אביב, בבחירות המקדימות לרשימת מפלגת העבודה. לקראת הבחירות ההן נשאל חולדאי מספר שאלות ללא תאריך תפוגה, כמו מדוע אתה רץ בבחירות והאם הפוליטיקה תקלקל אותך.
צפו בפינה "נאמר כבר הכול", מתוך חדשות הלילה עם מיכל רשף
חולדאי נבחר למקום ה-38 ברשימת המפלגה, שעל פי חלק מהסקרים נחשב ריאלי. בליל הבחירות הוא אמר לחיים יבין: "אם אני לא נכנס, אני יכול להישאר מנהל גמנסיה הרצליה ולא להיות בפוליטיקה. עשיתי את זה בחדווה ובששון עד היום". חולדאי כאמור לא נכנס לכנסת. כעבור שנתיים, התמודד על ראשות עיריית תל אביב וניצח.
