ב-2015 ההיפ הופ נשלט על ידי הטראפ - הפקות מלוטשות, ביטים מינימליסטיים וסאונד 808 דומיננטי. קנדריק לאמאר, שכבר היה כוכב עולה עם שני אלבומים מצליחים, בחר בחירה לא מובנת מאליה - להתרחק מהכיוון הזה וליצור משהו אחר לגמרי. במקום להיצמד לשפה המוזיקלית העכשווית, הוא פנה אחורה. לא רק לשורשי ההיפ הופ הקלאסי, אלא להיסטוריה הרחבה יותר של המוזיקה השחורה.
בהשראת ביקור משמעותי בדרום אפריקה, הוא נכנס לתהליך הפקה אינטימי באולפן עם מוזיקאים מדורות שונים, ויחד הם רקמו שיח בין-דורי שנשען על ג'אז חופשי, Fאנק גולמי, סול ו-R&B. מסע שמתוכו נולד To Pimp a Butterfly. אלבום שלא נשמע כמו שום דבר שהיה בסביבה באותו זמן. כזה שהחזיר את ההיפ הופ למסורת מוזיקלית עמוקה יותר, והפך למרחב שבו לאמאר ניתח את המתח בין הצלחה, זהות ופוליטיקה שחורה באמריקה.

לאמאר לא רק הרחיב את הצליל של ההיפ הופ, אלא גם חיבר אותו מחדש למסורת עמוקה יותר – כזו ששורשיה נעוצים בנושאים הפוליטיים שתמיד ליוו את המוזיקה השחורה. האלבום יצא בתקופה של מתיחות חברתית בארה"ב, והפך לפסקול של מחאות, אך לא הסתפק בסיסמאות פלקטיות. לאמאר העז לגעת בנושאים טעונים גם בתוך הקהילה: טראומות בין-דוריות, שעתוק יחסי כוח היסטוריים, והפער בין הצלחה אישית לאחריות קולקטיבית. השיר Alright בלט במיוחד כשהפך להמנון של תנועת Black Lives Matter, אבל האלבום כולו הוא מסמך מורכב של זהות, פחדים וספקות, רווי רפרנסים ספרותיים, קולנועיים, היסטוריים ופוליטיים - פרטים ששזורים עמוק בנרטיב שלו, שעבודת הפענוח שלהם דורשת כמה וכמה האזנות.

למרות ובזכות הסאונד הלא מיינסטרימי שלו, To Pimp A Butterfly זכה בפרסי גראמי, הגיע לראש המצעדים, הוכתר על ידי המגזין Rolling Stone כאחד האלבומים הגדולים בהיסטוריה ועד היום מהווה נקודת ייחוס בשיח על רגעים שבהם השתנה עולם ההיפ הופ. הישג לא מבוטל לאלבום כל כך צעיר.

במלאת עשור ל-To Pimp A Butterfly, הקדישה לו קבי דסטה את ספיישל 88, בתכנית שמנסה לפרק את הרפרנסים הרבים ולחשוף הסיפור הנרטיבי שבבסיס האלבום